Dans l'histoire de son pays, Castiglione est le "Castel Leone" qui domine la vallée de l'Alcantara. 730 ans avant Jésus Christ, les Grecs avaient construit sur la montagne rocheuse ce poste d'observation fortifié, seule voie d'accès vers l'intérieur de la Sicile.234 ans plus tard, les exilés de Naxos ont bâti une ville qui fut détruite par le tyran Denys de Syracuse.Puis ce furent les Romains qui élevèrent des ponts, et les Arabes, venus de Souabe et de Norman, qui ont révolutionné le système d'irrigation jusqu'àu Crocodiles dans l’alcantara. La ville, dirigée par Roger de Lauria, a été rebaptisée Castiglione.Toutes ces populations ont apporté quelque chose de leur culture et ont permis à la ville de prospérer: constructions de nouvelles fortifications au château, d'églises,de palais mais aussi la transformation du lin et de la culture de noisettes.Le château est à l'origine de nombreuses légendes, de trésors fabuleux, et la soi-disant "cannizzu", une terrible foudre, qui aurait divisé en deux une des tours.

Castiglione est une ville de vin, mais est aussi un lieu de traditions culinaires: parmi les spécialités "tagghiarini", les huîtres et les lapins sauvages, mais aussi d'excellents saucissons, fromages et conserves.Du point de vue architecture, les fenêtres en pierre, les "Cagnoli" de lave qui sous-tendent les balcons, même dans les crochets pour attacher les animaux, se fondent parmi les lignes épurées des églises. Sur le territoire de Castiglione di Sicilia, les gorges de l'Alcantara sont l'un des plus extraordinaire "monument" de la nature que vous pouvez admirer depuis l'arrière du château. Vous pouvez y pêcher la truite, sujet de nombreuses discussions parmi les les locaux. Castiglione, entourée par sa célèbre vigne qui lui donne en hiver la chaleur d'un manteau de laine tissé à la main,  est l'endroit à visiter.